德里克·麦金尼斯作为流浪者的新任主教练，迎来了他执教以来的首场胜利，球队在苏格兰联赛杯中以5-1战胜了卫冕冠军圣米伦，成功晋级四分之一决赛，将与死敌凯尔特人对阵。
在比赛中，瑞安·纳德里在队长劳伦斯·香克兰缺阵的情况下首发出场，并打入了他自四月以来的首个进球。新援万贾·德拉戈耶维奇随后也表现出色，以一记精彩的远射为流浪者打入第二球。
尽管克里斯·莫克里在比赛的第30分钟为圣米伦打入一球，展现了他的出色射门能力，但在下半场，流浪者完全掌控了比赛，最终以大比分获胜。
新加盟的詹姆斯·佩恩里斯为迪杰迪·加萨马送上助攻，帮助球队打入第三球，随后他在第54分钟也为球队打入一球，标志着他在流浪者的精彩首秀。
替补上场的罗斯·麦考斯兰德在他16个月以来首次代表流浪者出场时，也为球队贡献了一球，进一步加深了圣米伦的失落。
在其他比赛中，哈茨和希伯尼安也顺利晋级，而斯滕豪斯米尔则上演了一场惊天逆转，淘汰了去年的半决赛球队摩瑟韦尔。
Euan O’Reilly在114分钟时成为斯滕豪斯米尔的英雄
欧恩·奥赖利在加时赛中打入制胜球，帮助斯滕豪斯米尔获得了晋级八强的资格，同时也延续了马文·巴特利作为球队主帅的七场连胜佳绩。
在泰因卡斯尔，沃特·弗兰肯的球队在面对英乙球队英弗内斯时也经历了一场惊险的比赛，最终以6-2逆转获胜，展现了球队强大的进攻能力。
克里斯蒂安·博赫格文克、罗杰斯·马托、詹姆斯·威尔逊和克劳迪奥·布拉加均有进球，状态火热的临时左后卫卡尔文·米勒更是打入两球。
在城市的另一边，大卫·格雷的球队也成功小胜英乙对手，奥文·埃尔丁的上半场进球成为了比赛的关键。
四分之一决赛对阵情况
流浪者对阵凯尔特人
斯滕豪斯米尔对阵哈茨
罗斯县对阵希伯尼安
基尔马诺克对阵阿伯丁
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